A história de Trancoso se inicia quando a esquadra de Pedro Álvares Cabral aportou no dia 22 de abril de 1500, exatamente na foz do Rio dos Frades, tomando posse da nova terra para o rei de Portugal. A população nativa de Trancoso é descendente da população que primeiro habitou e fundou a aldeia jesuíta, antes denominada São João Batista dos Índios, que teve sua fundação em 1586. A maior parte do tempo, de lá para cá, Trancoso não passava de um ponto desconhecido, vivendo apenas da pesca e de poucas plantações no entorno da vila, até que, finalmente, foi descoberta pelos hippies, na década de 1970.
Você sabia que há uns 30 anos Trancoso era uma vila hippie. Pra chegar lá, só caminhando 12km pela praia, saindo de Arraial d’Ajuda. Aos poucos ela foi ficando conhecida, e após a construção da estrada até lá, aconteceu um boom de turismo. A vila se transformou em um lugar super turístico – linda, colorida, cercada de praias maravilhosas ou seja, um verdadeiro paraíso turístico.
Turismo
Em Trancoso, a principal atividade econômica é o turismo. Destinado às classes mais ricas, ali está instalado um dos hotéis da rede Club Mediterranée. Graças a esta afluência, também o artesanato tem se desenvolvido, com características primitivistas.
No dia 20 de janeiro de cada ano, é celebrada a Festa de São Sebastião, muito popular e alegre, onde toda a população nativa, além de turistas, participam. No dia da festa, os homens transportam um mastro de madeira com mais de metros de altura, encimado com a bandeira de São Sebastião, substituindo a do ano anterior.